INSTYTUT CHEMII ORGANICZNEJ

Skład osobowy

Pracownicy:

prof. dr hab. inż. Tadeusz Gajda
dr inż. Anna Gajda

 

Doktoranci:

mgr inż. Łukasz Janczewski

Tematyka badawcza

 

Projektowanie i synteza fosfonowych, fosfinowych i fosfinotlenkowych pochodnych naturalnych izotiocyjanianów o potencjalnej aktywności przeciwnowotworowej

 

 

Synteza związków fosforoorganicznych wspomagana promieniowaniem mikrofalowym

 

 

Stereoselektywna synteza amino- i hydroksyfosfonianów oraz aminofosfinianów

 

 

Synteza izotiocyjanianów i cyklicznych tiomoczników

 

 

Projektowanie i synteza nowych odczynników do oznaczania nadmiarów enancjomerycznych i konfiguracji absolutnej związków fosforoorganicznych przy użyciu spektroskopii NMR

Publikacje

 

1.Ł. Janczewski, A. Gajda, S. Frankowski, T. M. Goszczyński, T. Gajda. T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates. Synthesis, w druku.
2.M. Romaniszyn, A. Gajda, Ł. Janczewski, T. Gajda. Investigation of reaction of (R)-(+)- and (S)-(-)--methylbenzylammonium hypophosphites with benzaldehyde. Phosphorus, Sulfur, and Silicon Relat. Elem. 2017, 192, 752.
3.M. Psurski, Ł. Janczewski, M. Świtalska, A. Gajda, T. M. Goszczyński, J. Oleksyszyn, J. Wietrzyk, T. Gajda. Novel phosphonates analogs of sulforaphane: Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity. Eur. J. Med. Chem. 2017, 132, 63.
4.Ł. Janczewski, A. Gajda, J. Braszczyńska, T. Gajda. Microwave-assisted synthesis of dialkyl ω-azidoalkylphosphonates. Synth. Commun. 2016, 46, 1625.
5.R. Grzywa, Ł. Winiarski, M. Psurski, A. Rudnicka, J. Wietrzyk, T. Gajda, J. Oleksyszyn. Synthesis and biological activity of diisothiocyanate-derived mercapturic acids. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 667.
6.A. Wrona-Piotrowicz, J. Zakrzewski, A. Gajda, T. Gajda, A. Makal, A. Brosseau, R. Métivier. Friedel-Crafts-type reaction of pyrene with diethyl 1-(isothiocyanato)alkylphosphonates. Efficient synthesis of highly fluorescent diethyl 1-(pyrene-1-carboxamido)methylphosphonic acid. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 245.
7.Drabik, E.; Krasiński, G.; Cypryk, M.; Błaszczyk, R.; Gajda, T.; Sochacki, M. Differentation of Diastereoisomers of Protected 1,2-Diaminoalkylphosphonic Acids by EI Mass Spectrometry and Density Functional Theory. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2013, 24, 388.
8.Psurski, M.; Błażewska, K.; Gajda, A.; Gajda, T.; Wietrzyk, J.; Oleksyszyn, J. Synthesis and antiproliferative activity of novel - and -dialkoxyphosphoryl isothiocyanates”. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4572.
9.Błaszczyk, R.; Gajda, A.; Zawadzki, S.; Czubacka, E.; Gajda, T. N-Carbamate -aminoalkyl-p-tolylsulfones – convenient substrates in the nitro-Mannich synthesis of secondary N-carbamate protected syn-2-amino-1-nitroalkanephosphonates. Tetrahedron 2010, 66, 9840.
10.Drabik, E.; Błaszczyk, R.; Gajda, T.; Sochacki, M.. Stereochemical effects in fragmentation of diastereisomers of protected diethyl 1,2-diaminoalkylphosphonates. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010,24, 2324.
11.Blazewska, K. M.; Gajda, T. Assignment of the Absolute Configuration of Hydroxy- and Aminophosphonates by NMR Spectroscopy. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1337.
12.Gajda, A.; Gajda, T. N-carbamate Protected -Amidoalkyl-p-tolylsulfones: Convenient Substrates in the aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction. J. Org. Chem. 2008, 73, 8643.
13.Gajda, A.; Gajda, T. A new access to substituted N-Boc 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonates and phosphonyl-substituted aza-Morita-Baylis-Hillman adducts. Tetrahedron 2008, 64, 1233.
14.Gajda A.; Gajda, T. Synthesis and reactivity of azidoalkylphosphonates, -phosphinates and –phosphine oxides. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1652.
15.Błaszczyk, R.; Gajda, T. Direct synthesis of protected diethyl 1,2-diaminoalkylphosphonates. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5859.
16.Błażewska, K.; Paneth, P.; Gajda, T. The Assignment of the Absolute Configuration of Diethyl Hydroxy- and Aminophosphonates by 1H and 31P NMR Using Naproxen as a Reliable Chiral Derivatizing Agent. J. Org. Chem. 2007, 72, 678.

Projekty badawcze

NCN Nr-2011/03/B/ST5/01058 (2012-2016). OPUS 2. Projektowanie, synteza oraz in vitro i in vivo badania potencjału przeciwnowotworowego fosfonowych i fosfinowych analogów sulforafanu i ich merkapturowych pochodnych o potencjalnej zdolności do inhibicji deacylazy histonowej.
Lider Konsorcjum Politechniki Łódzkiej, Politechniki Wrocławskiej i Instytutu Immunologii i Terapii Doświadczalnej PAN we Wrocławiu.